偶极矩大小如何判断(偶极矩大小比较规则)

题目:

比较下列化合物的偶极矩大小:

偶极矩大小如何判断(偶极矩大小比较规则)

分析:

分子的极性是分子中每个极性共价键键矩的矢量和,用偶极矩表示,方向是从电负性小的原子指向电负性大的原子。

首先,A、B、C、D分子中极性共价键都用C—Cl键,而此时氯原子相同,因而C—Cl键的极性和所连C原子的电负性相关,C原子的电负性越大,C—Cl键的极性越小。

偶极矩大小如何判断(偶极矩大小比较规则)

先看A分子中,C原子为sp3杂化,电负性相对最小,且氯原子只有吸电子诱导效应,因此A分子偶极矩最大,指向氯原子。

偶极矩大小如何判断(偶极矩大小比较规则)

对于B、C分子而言,C原子为sp2杂化,并且存在反向给电子的共轭效应,因此二者极性均小于A;又由于C的共轭体系大于B,导致与Cl相连的C接受电子更少,因而B的极性小于C。

这里也可以用反应活性来判断,我们都知道A的亲核取代反应活性高于B、C,进而A的C—Cl键比B、C的C—Cl键更容易断裂,也可说明A的极性大于B、C。

偶极矩大小如何判断(偶极矩大小比较规则)

D分子中,4个C—Cl键的的两两反向相反,正好抵消,因此它们的矢量和位0,分子偶极矩为0。

答案:

A>C>B>D

附上以上化合物的偶极矩数据:

偶极矩大小如何判断(偶极矩大小比较规则)


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